1316: смерть философа Раймунда Луллия.

1317: основание военного ордена Монтеса в Арагонском королевстве.

1319: основание военного ордена Христа в Португальском королевстве.

1324: присоединение Сардинии к Арагонской короне.

1328: Хуана II и Филипп д'Эврё поднимаются на трон в Наварре. Королевство снова становится независимым.

1330: взятие Гибралтара и Альхесираса Мухаммадом IV Гранадским и его союзниками-меринидами.

1333: Юсуф I становится эмиром Гранады. Начало строительства дворца Альгамбры.

1340: победа Альфонса XI Кастильского над меринидами в битве при Рио Сальдо.

1344: Альфонс XI Кастильский возвращает Альхесирас.

1348: король Педро IV Арагонский разбивает при Эпиле «Унию» восставших арагонских вельмож, а при Мислате «Унию» вельмож Валенсийского королевства.

В Кастилии «Устав Алькалы» устанавливает «Партидас» («Семь частей») в качестве свода законов и утверждает короля в качестве субъекта права. Чума опустошает Каталонию и средиземноморское побережье полуострова.

1356: начало войны между Кастилией и Арагоном.

1361: Педру I Португальский урегулировал отношения между королем и духовенством: духовенству были оставлены только такие привилегии, от которых не страдала королевская власть (Beneplacio regio).

Принятие «Livro das Lets e Postures», первого португальского кодекса законов.

1364: начало строительства дворца Альказар в Севилье по приказу Педро I Кастильского.

1366: гражданская война в Кастилии между Педро I, поддерживаемым Черным Принцем, и Энрике де Трастамара, поддерживаемым войсками маршала дю Геклена.

1369: смерть Педро I Кастильского в Монтиеле. Энрике II де Трастамара поднимается на трон.

Фердинанд I Португальский нападает на Галисию.

1372: Мухаммад V, эмир Гранады, завершает строительство дворца Алгамбра.

1375: подписание Альмазанского мира между Кастилией и Арагоном.

1381: Кастилия признает папу Клемента VII. Португалия выбирает Урбана VI.

1384: поражение кастильцев под Лиссабоном.

1385: незаконнорожденный сын короля Педру I становится королем Португалии под именем Жуана I.

Победа португальцев с помощью англичан над кастильцами при Алжубарроте.

Создание Королевского совета в Кастилии.

1386: Виндзорский договор ратифицирует договор 1373 г. о союзе между Португалией и Англией.

1387: Кастилия и Арагон признают арагонского папу Бенедикта XIII (Педро де Луна).

1388: Арагон теряет герцогство Афинское.

1391: атаки на еврейские поселения в Кастилии и Арагоне.

1410: Фердинанд, инфант и регент Кастилии, берет Антекеру.

1411: подписание мира между Кастилией и Португалией.

1412: «компромисс Каспе», по которому Фердинанд Антекерский избран королем Арагона.

В Кастилии издается закон, по которому евреи и мусульмане должны жить в отдельных кварталах.

Завоеватель Канарских островов норман Жан де Бетанкур присягает на верность королю Кастилии.

1415: взятие португальцами африканской крепости Сеута.

1419: начало колонизации португальцами Маде-Ры.

Смерть валенсийца святого Винцентия Феррье-Ра в Ванне (Бретань).

1431: победа кастильцев над гранадцами при Ла Игуэреле.

1437: потеря Танжера. Португальский инфант Фердинанд взят в плен эмиром Марокко.

1439: начало колонизации португальцами Азорских островов.

1442: король Альфонс V Арагонский завоевывает Неаполитанское королевство и размещает там свой двор.

1443: создание Бургосского «университета торговцев» в Кастилии.

1444: португальцы достигают Зеленого мыса.

1445: победа королевских войск над восставшей знатью при Ольмедо в Кастилии.

1449: победа восставшей знати при Алфарробейре в Португалии.

Смерть инфанта и коннетабля Педру.

1451: начало гражданской войны в Наварре.

1453: публичная казнь фаворита короля Альваро де Луна в Вальядолиде.

1457: взятие португальцами африканского города Алкасер Сегер.

1458: смерть писателя и поэта Иньиго Лопеса де Мендосы, маркиза Сантильяна.

1460: смерть португальского инфанта Энрике Мореплавателя.

Смерть валенсийского поэта Аусиаса Марча.

1462: начало гражданской войны в Каталонии.

1467: победа королевских войск над восставшей знатью при Ольмедо в Кастилии.